N-油基-三丙烯四胺N-Oleyl Tripropylenetetraamines CAS67228-83-5
N-油基-三丙烯四胺（N-Oleyl Tripropylenetetraamine）CAS No. 67228-83-5
一、概述
N-油基-三丙烯四胺，英文名 N-Oleyl Tripropylenetetraamine，简称 NOTA，是一种重要的有机胺类化合物。其分子式为 C₂₃H₄₇N₅，广泛应用于石油开采、润滑油添加剂、表面活性剂、缓蚀剂、分散剂等领域。
该化合物的结构特点在于其主链含有三个丙烯三胺结构单元，并通过一个油酰基（oleyl group）与末端氮原子相连，赋予其良好的疏水性和反应活性。作为一种多功能胺类中间体，它在工业化学品中具有不可替代的作用。
二、基本信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | N-油基-三丙烯四胺 |
| 英文名称 | N-Oleyl Tripropylenetetraamine |
| 别名 | NOTA、Oleyl Triamine、Tripropylene Tetramine Derivative, Oleyl-substituted |
| CAS编号 | 67228-83-5 |
| 分子式 | C₂₃H₄₇N₅ |
| 分子量 | 约 413.65 g/mol |
| EINECS编号 | 266-690-1 |
| 外观 | 淡黄色至琥珀色粘稠液体或膏状物 |
| 气味 | 轻微胺味 |
| 储存条件 | 避光、密封、阴凉处保存 |
三、化学结构与物理性质
3.1 化学结构分析
N-油基-三丙烯四胺的分子结构由以下几部分组成：
- 油酰基链（C₁₈H₃₅–）：提供优异的脂溶性和热稳定性。
- 三丙烯三胺骨架：包含多个氨基和仲胺基团，能进行多种化学反应。
- 多胺特性：具有较强的配位能力，可与金属离子形成络合物。
结构示意如下：
NH
CH2CH2NH
CH2CH2NH
CH2CH2-NH-C(=O)-CH2(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3🧪 注：实际结构可能因合成工艺存在细微差异。
3.2 物理性质表
| 性质 | 数值/描述 |
|---|---|
| 外观 | 淡黄色至深棕色粘稠液体 |
| 密度（25°C） | 0.90 – 0.95 g/cm³ |
| 粘度（40°C） | 100 – 300 mPa·s |
| pH值（1%水溶液） | 8.5 – 10.5 |
| 溶解性 | 易溶于醇、醚、芳烃；微溶于水 |
| 闪点 | >200°C |
| 熔点 | -10°C 至 10°C |
| 沸点 | >350°C（分解） |
四、制备方法
4.1 工业合成路线
N-油基-三丙烯四胺通常通过以下步骤合成：
- 三乙烯四胺（TETA）与环氧乙烷加成：生成带有多个羟基的中间产物；
- 酯化反应：将油酸或油酰氯与上述中间体反应，引入长链脂肪族结构；
- 纯化处理：通过减压蒸馏、萃取等手段提纯目标产物。
4.2 合成路径简图
TETA + EO → 多羟基胺类中间体
↓
+ 油酰氯 → N-油基-三丙烯四胺
↓
纯化 → 成品五、主要用途与应用领域
5.1 石油与天然气行业
在钻井液中作为缓蚀剂和乳化剂使用，保护设备免受腐蚀，同时提高钻井效率。
| 应用场景 | 功能 |
|---|---|
| 钻井液添加剂 | 抑制粘土膨胀、稳定井壁 |
| 缓蚀剂 | 形成保护膜防止金属腐蚀 |
| 乳化稳定剂 | 维持油水体系稳定 |
5.2 润滑油添加剂
用于调制高性能润滑油，如内燃机油、液压油、齿轮油等，具有优异的抗磨、抗氧化性能。
| 类型 | 功能效果 |
|---|---|
| 抗磨剂 | 减少摩擦磨损 |
| 清净剂 | 控制沉积物生成 |
| 分散剂 | 分散油泥和碳粒 |
5.3 表面活性剂与清洁产品
由于其两亲结构，广泛应用于清洁剂、洗涤剂、油田破乳剂等。
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| 类型 | 功能效果 |
|---|---|
| 抗磨剂 | 减少摩擦磨损 |
| 清净剂 | 控制沉积物生成 |
| 分散剂 | 分散油泥和碳粒 |
5.3 表面活性剂与清洁产品
由于其两亲结构，广泛应用于清洁剂、洗涤剂、油田破乳剂等。
| 产品类型 | 使用目的 |
|---|---|
| 洗涤剂添加剂 | 提高去污力 |
| 油田破乳剂 | 加速油水分离 |
| 杀菌剂辅助剂 | 提升杀菌效率 |
5.4 其他应用
- 树脂改性剂：提高环氧树脂、聚氨酯的柔韧性与附着力；
- 金属加工液：作为防锈剂和润滑助剂；
- 造纸助剂：改善纸张强度和表面性能；
- 电镀行业：络合金属离子，稳定电镀液。
六、安全与环保信息
6.1 安全数据（SDS摘要）
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 危险类别 | 可燃液体；对皮肤有轻微刺激 |
| GHS标签 |  |
| 接触途径 | 皮肤接触、吸入蒸汽、误食 |
| 防护措施 | 戴防护手套、护目镜、通风良好环境作业 |
6.2 生态影响
- 生物降解性：中等偏上，在自然环境中可被微生物逐步分解；
- 毒性：对水生生物有一定毒性，需避免排入自然水体；
- 排放控制：建议采用活性炭吸附、焚烧等方式处理废液。
七、运输与储存要求
| 运输方式 | UN编号 | 包装等级 | 注意事项 |
|---|---|---|---|
| 海运/陆运 | 无特定限制 | III级包装 | 避免高温、明火 |
| 储存温度 | ≤35°C | 干燥通风 | 与其他氧化剂隔离存放 |
八、常见供应商与市场情况
8.1 国内外主要供应商
| 企业名称 | 所在地 | 是否出口 |
|---|---|---|
| BASF SE | 德国 | ✅ |
| Eastman Chemical | 美国 | ✅ |
| 山东恒源石油化工股份有限公司 | 中国山东 | ✅ |
| 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 | 中国上海 | ✅ |
| Merck KGaA | 德国 | ✅ |
8.2 价格区间（参考，单位：人民币/千克）
| 规格 | 价格范围（RMB/kg） |
|---|---|
| 工业级（≥90%） | ¥60 – ¥120 |
| 试剂级（≥98%） | ¥150 – ¥250 |
| 小包装（≤1kg） | ¥300 – ¥500 |
九、相关衍生物与替代品
| 化合物名称 | CAS号 | 用途比较 |
|---|---|---|
| N-十二烷基三丙烯四胺 | 68441-47-4 | 替代NOTA用于低泡清洗剂 |
| N-硬脂基三丙烯四胺 | 68441-48-5 | 更高的热稳定性 |
| 二油酰胺丙基二甲基胺 | 111937-69-0 | 阳离子型表面活性剂 |
| 多乙烯多胺油酰胺 | 多种 | 广泛用于润滑添加剂 |
十、研究进展与未来趋势
近年来，随着绿色化工理念的推广，N-油基-三丙烯四胺的研究方向逐渐集中在以下几个方面：
- 生物基原料替代石油来源油酰基：利用植物油脂制备环保型胺类；
- 功能化修饰：通过引入磺酸基、磷酸基等功能团提升其水溶性和极压性能；
- 纳米复合材料中的应用：与纳米粒子协同作用，增强润滑与防腐性能；
- 智能响应型添加剂：开发pH、温度响应型产品，适应复杂工况。
🔍 前景展望：随着高端制造业和新能源行业的快速发展，NOTA及其衍生物在新材料、清洁能源等领域的应用将进一步拓展。
十一、结语
N-油基-三丙烯四胺作为一种功能丰富的有机胺化合物，在现代工业中扮演着重要角色。凭借其优异的润湿、分散、缓蚀及配位能力，它已成为多个行业不可或缺的添加剂和中间体。
未来，随着技术进步与环保法规趋严，NOTA的研发与应用将更加注重高效、绿色与可持续发展。企业和科研机构应加强合作，推动新型衍生物的开发与产业化进程，以满足日益增长的市场需求。
📌 温馨提示：使用本产品时，请务必查阅新版安全数据表（SDS），并遵守国家相关法律法规，确保人员与环境安全。
🔧 若您需要详细的检测报告、MSDS文档或样品申请，请联系专业化学品供应商获取支持。
🧪 如有定制合成需求，建议咨询具备合成经验的精细化学品研发机构。