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三(二甲氨基丙基)胺Bis(3-dimethyl-aminopropyl)-N,NDimethylpropane-Diamine — CAS33329-35-0

三(二甲氨基丙基)胺(Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine)简介与应用全解析


一、概述

三(二甲氨基丙基)胺,英文名:Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine,简称也常称为 TDMAPADMPA-330,是一种多功能的叔胺类有机化合物,广泛应用于聚氨酯工业、催化剂、表面活性剂、缓蚀剂及精细化学品等领域。

该物质具有高度的反应活性和良好的溶解性,因其分子结构中含有多个活泼氮原子和脂肪链结构,使其在多种化学反应中表现出优异的性能。

CAS编号为33329-35-0,是化工行业中一种重要的中间体或添加剂。


二、基本参数与物理性质

参数类别 数值/描述
中文名称 三(二甲氨基丙基)胺
英文名称 Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine
CAS号 33329-35-0
分子式 C₁₃H₃₁N₃
分子量 约 229.4 g/mol
外观 无色至淡黄色液体
密度(@20°C) 约 0.86–0.88 g/cm³
沸点 约 270–280 °C
熔点 -50 °C 左右
闪点 约 125 °C
pH值(1%水溶液) 10.5–11.5
溶解性 易溶于水、、等极性溶剂
稳定性 常温常压下稳定,避免强酸强碱环境

📘 小提示: 其pH呈弱碱性,适合用于调节体系酸碱平衡,在催化反应中有广泛应用。


三、分子结构与化学特性

1. 结构分析

三(二甲氨基丙基)胺的分子结构如下:

CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)₂
         │
CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)₂
         │
CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)₂

该化合物由一个中心丙烷二胺骨架连接三个二甲氨基丙基侧链组成。每个侧链均带有两个甲基取代的叔胺氮原子,赋予其强碱性和良好的配位能力。

2. 化学特性

  • 高碱性:由于多氮的存在,其碱性强于一般脂肪胺。
  • 亲核性强:可用于开环反应、酯交换、缩合反应等。
  • 络合能力强:能与金属离子形成稳定的络合物。
  • 低凝固点:适用于低温环境下作为功能性助剂。

🧪 总结: 其结构决定了它在聚合反应、催化体系以及金属处理中的独特地位。


四、生产工艺与合成路径

目前,三(二甲氨基丙基)胺主要通过以下两种方式进行合成:

方法一:丙二胺与环氧丙烷/氯丙烷反应后烷基化

  1. 起始原料:1,3-丙二胺;
  2. 逐步烷基化:使用过量的二与环氧丙烷在催化剂存在下反应;
  3. 纯化处理:蒸馏、萃取去除副产物;
  4. 终目标产物:得到高纯度TDMAPA。

方法二:多步缩合法(实验室适用)

此方法通常用于小规模制备,效率较低但可控性强,适合作为研究用途。

合成步骤 反应类型 所需条件
第一步 胺烷基化 高温高压,酸性催化剂
第二步 缩合反应 极性溶剂,加热回流
第三步 蒸馏纯化 减压蒸馏,去除杂质

🏭 工业生产建议: 推荐采用连续式反应器进行大规模生产,以提高收率和安全性。


五、主要应用领域

1. 聚氨酯工业 —— 发泡催化剂

三(二甲氨基丙基)胺是聚氨酯泡沫材料中常用的延迟型发泡催化剂之一,尤其在硬质泡沫、喷涂泡沫和模塑泡沫中表现优异。

应用场景 功能角色 效果说明
硬泡聚氨酯 延迟发泡 控制初期反应速度,提升泡孔均匀性
冷库板保温材料 提高流动性 增强树脂流动性,便于填充模具
自结皮泡沫 表面固化控制 改善表皮质量和外观

💡 优势提示: 相较于传统催化剂,TDMAPA具有更长的诱导期,可适应复杂工艺要求。

2. 水处理与缓蚀剂

在冷却水系统、锅炉水处理中,TDMAPA可作为金属缓蚀剂使用,主要用于铜、钢、铝等金属表面的保护。

  • 形成吸附膜,防止氧化腐蚀;
  • 对重金属离子有螯合能力;
  • 在微碱性条件下效果佳。
材料 缓蚀效率(%)
铜合金 85–90
碳钢 75–80
不锈钢 70–75

🌱 环保趋势: 正逐渐成为绿色缓蚀剂的替代品之一。

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  • 形成吸附膜,防止氧化腐蚀;
  • 对重金属离子有螯合能力;
  • 在微碱性条件下效果佳。
材料 缓蚀效率(%)
铜合金 85–90
碳钢 75–80
不锈钢 70–75

🌱 环保趋势: 正逐渐成为绿色缓蚀剂的替代品之一。

3. 表面活性剂与乳化剂

由于其分子结构中既有亲水基团又有疏水基团,TDMAPA可作为阳离子型表面活性剂前体,广泛应用于日用品、化妆品、农业制剂等领域。

领域 类型 应用举例
日化 清洁剂/杀菌剂 洗发水、洗手液
农药 乳化剂 水分散粒剂、悬浮剂
纺织 柔软剂 织物整理剂

🧼 特点: 泡沫丰富,去污力强,适合复配使用。

4. 环氧树脂固化促进剂

在双组分环氧树脂体系中,TDMAPA可作为潜伏性固化促进剂,延长操作时间并加速后期固化反应。

树脂类型 添加比例 效果
环氧E-44 1–3% 缩短凝胶时间,提升机械强度
脂环族环氧 2–5% 降低固化温度需求

🔧 工程推荐: 适用于胶粘剂、封装材料等对储存稳定性要求高的场合。


六、安全与储运信息

安全指标 数据
LD₅₀(大鼠口服) >2000 mg/kg
危险标记 Xi(刺激性)
UN编号 未列管
存储条件 干燥阴凉处,避光密封保存
运输方式 非危险品,常规化学品运输即可

⚠️ 注意事项:

  • 避免吸入蒸汽或接触皮肤;
  • 若误食或溅入眼睛,立即用大量清水冲洗,并就医;
  • 不建议与强酸或强氧化剂混合存储。

七、市场现状与发展趋势

近年来,随着聚氨酯产业的快速发展,TDMAPA市场需求持续增长。据不完全统计:

时间 全球市场规模(亿美元) 年增长率
2020 1.2 4.5%
2022 1.5 5.1%
2024(预测) 1.8 5.8%

📈 驱动因素:

  • 新能源汽车轻量化推动聚氨酯用量上升;
  • 绿色建筑政策带动保温材料需求;
  • 水处理行业对环保缓蚀剂的需求增加。

🌍 主要生产企业分布:

  • 中国:巴斯夫、万华化学、蓝星东大;
  • 欧美:Evonik、Air Products、Dow;
  • 东南亚:PTTGC、SABIC子公司等。

八、常见问题解答(FAQ)

问题 解答
Q:TDMAPA是否可以与水任意比例混溶? A:是的,具有良好的水溶性,适用于水性体系。
Q:TDMAPA是否可用作抗菌剂? A:具有一定抗菌性能,但更适合做辅助剂而非主剂。
Q:在聚氨酯配方中,TDMAPA与其他催化剂如何搭配? A:常与三亚乙基二胺(TEDA)、BDMAEE等协同使用,达到理想发泡控制效果。
Q:是否容易发生氧化变质? A:长期暴露于高温或光照下可能发生轻微降解,建议密封避光保存。

🔍 专家建议: 实际应用中应根据产品体系进行小试验证,确保兼容性和稳定性。


九、结语

三(二甲氨基丙基)胺作为一种多用途的叔胺类化合物,凭借其独特的分子结构和优异的综合性能,在现代化工、材料科学、环境保护等多个领域发挥着重要作用。未来,随着绿色化工理念的深入推广,TDMAPA将在可持续发展道路上迎来更加广阔的应用前景。

🌿 让我们一起关注绿色化学,推动高效环保技术的发展!


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🔚 文章完,感谢阅读! 😊

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